Este artigo tem como base a discussão no Fórum TechNet ocorrido nos dias 15 a 23/03/2012 - http://social.technet.microsoft.com/Forums/pt-BR/forefronttmgpt/thread/981102b0-7532-4174-b9db-1ac431f14b41/

O conteúdo que definiu a resposta para o post foi trazido pelo Eng Daniel Mauser - Microsoft Texas.

Definição do SO Correto para Forefront TMG Enterprise

E possível instalar o ForefrontTMG Enterprise no Windows Server 2008 R2 Enterprise ou Standard sem problemas. A versão Enterprise do Forefront TMG não requer a mesma do Windows Server 2008 R2.

Deve-se atentar a algumas limitações que a versão Standard do Windows Server 2008 R2 tem em relação ao Enterprise, como quantidade de memória e CPU.

Um exemplo a ser citado é que o Forefront TMG 2010 Enterprise executando no Windows Server 2008 R2 Standard aceita apenas 250 conexões VPN (limitação do Sistema Operacional). Se a mesma configuração de VPN for feita na versão Enterprise do Windows Server 2008, R2, o número de conexões é ilimitado.

Particularidade do Forefront TMG

Um ponto a ser esclarecido é que o Forefront TMG não suporta Failover Cluster - A instalação do TMG pode ser feita com dois nodes em Array de dois tipos Standalone e com EMS (Enterprise Management Server). Mais esclarecimentos aqui neste link sobre isso:
Planning for Forefront TMG server high availability and scalability
http://technet.microsoft.com/en-us/library/dd897010.aspx

Referências para estudo

Mais informações sobre as diferenças entre as Edições do Windows Server 2008 R2:
http://download.microsoft.com/download/F/C/6/FC6006B5-866E-42C1-88F8-9AC4B8BC610D/WS%20Brand%20Pages%20-%20Editions%20Comparison%20Guide.pdf

É possível instalar o Forefront TMG Enterprise no Windows Server 2008 R2 Standard e se no futuro houver necessidade de migrar o sistema operacional para a versão Enterprise, é possível executar um procedimento para a mudança de edição sem reinstalar o sistema:
Como alterar a edição do meu Windows Server 2008 R2 sem ter que reinstalar o meu servidor
http://blogs.technet.com/b/latam/archive/2011/12/22/como-alterar-a-edi-231-227-o-do-meu-windows-server-2008-r2-sem-ter-que-reinstalar-o-meu-servidor.aspx

Conclusão

Este artigo mostrou como planejar o sistema operacional correto para o Forefront TMG Enterprise.