Думаю, все уже используют Windows Server 2012 R2 и активно тестируют Windows server 2016, но возможно, кому-то данная статья еще пригодится.

В статье "Варианты обновления для Windows Server 2012 R2" мы видим требования и варианты обновления до Windows Server 2012 R2 с предыдущих версий. К сожалению, в ней не говорится ничего об обновлении с предыдущей пробной версии до коммерческой Windows Server 2012 R2. И при попытке осуществить обновление используя официальный дистрибутив Windows server 2012 R2, вы получите сообщение о том, что данное обновление невозможно. 
Итак, у вас установлен Windows Server 2012 (Пробная) и вам нужно обновиться на Windows Server 2012 R2, который вы легально получили от компании Microsoft.
  1. Запускаем командную строку от имени Администратора, выполняем: DISM /online /Get-CurrentEdition и определяем имя текущего выпуска.
  2. Далее, повышаем установку с помощью команды: DISM /online /Set-Edition:”Полученное значение Current Edition” /ProductKey:Указываем соответсвующий релизу КМС ключ” / AcceptEula. Ключ берем из списка Ключи установки клиента KMS 
  3. После выполнения команды, сервер несколько раз перезагрузится, и у Вас появится возможность обновиться до Windows server 2012 R2
После обновления до Windows Server 2012 R2, проверяем работоспособность установленных ролей, дополнительного программного обеспечения и можем активировать нашу покупку с помощью локального сервиса активации или вводим ключ, который получили при приобретении данного продукта: slmgr /ipk <key> где <key> — соответствующий ключ продукта корпоративной, розничной версии или версии для изготовителей оборудования.