Moin,
eigentlich ist das hier das Forum für den lokalen Exchange Server, für die Office 365 Cloud gibt es eigene Foren.
Aber ich rate mal: Du benutzt in Deinem Windows einen lokalen Proxy und musst die Adresse "outlook.office365.com" dort als Ausnahme eintragen.
Alternative kann es auch sein, dass es bei Dir irgendein Namensauflösungsproblem gibt und bei Outlook nicht die korrekte IP-Adresse für "outlook.office365.com" landet. Das lässt sich aus der Ferne aber vermutlich nur sehr schwer klären.
Gruesse aus Berlin schickt Robert - MVP Exchange Server