Vielen Dank für die Antworten!
Die Aktivierung des Benutzers "Gast" in der Domäne hat das Öffnen des Anmeldefensters für den Proxyserver verhindert.
Jetzt brauche ich aber eine andere Methode, um den MAC-Books den Schreib/Lesezugriff auf die Serverfreigaben zu ermöglichen.