Das geht nur mit 3-geteiltem Klinkenstecker, da Mikrofon und Lautsprecher unterschiedliche Leitungen brauchen.
Ein sog. SPDIF-Anschluss kann automatisch unterscheiden, ob ein Micro oder
ein Lautsprecher angeschlossen ist.
Es liegt also an der Hardware und nicht an Windows.
Am besten ist allerdings z.B. ein Blutooth-Headset mit einen USB-Blutooth-Dongle. Das funktioniert immer.