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Warum meldet Outlook eine Ziel-Adresse als ungültig, obwohl sie existiert? RRS feed

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    Habe folgende Problematik: jedes Mal wenn ich auf einen bestimmten Newsletter antworten will, behauptet Outlook (Office 365), die Ziel-Adresse sei nicht gültig. Versuche ich dasselbe von Thunderbird aus, klappt alles wunderbar. Wohl gemerkt: es ist kein Rückläufer vom Empfänger-Server, sondern Outlook behauptet schon vor dem Versand, dass die Adresse nicht existieren würde.

    Da stellen sich mir ein paar Fragen:

    1. Woher "weiß" Outlook, dass die Zieladresse nicht existiert?
    2. Mit welcher Mechanik wird geprüft, ob eine Adresse an die ich eine Mail senden will vorhanden ist?
    3. Ist das eine Standardfunktion von Outlook, oder gibt es die nur unter bestimmten Voraussetzungen?

    Wäre sehr dankbar wenn vor allem die Farge der Abfragetechnik geklärt werden könnte, da diese ja ohne weiteres missbräuchlich genutzt werden könnte, um z.B. gekaufte Adresslisten zu prüfen, vielleicht mit dem Ziel Spam zu versenden. Dagegen würde ich meinen eigenen Mailserver nämlich gerne schützen.

    Es handelt sich um eine direkte Anzeige in Outlook. Man gibt die Adresse in das "An" Feld ein und es erscheint direkt ein Hinweis, dass die Adresse ungültig ist. Es hat an dieser Stelle noch kein Versand stattgefunden! Ansonsten wäre mir klar wo ich suchen muss. Da es sich hier aber augenscheinlich um einen Validierungsprozess von Outlook (oder vom Postfachserver, evtl. ein Exchange?) handelt, bin ich etwas überfragt. Darum möchte ich gern wissen von welchen Kriterien bei der Abfrage es abhängig ist, ob eine Adresse als "vorhanden" anerkannt wird, oder nicht.

    Wie angemerkt, der Versand von E-Mails an genau dieselbe Zieladresse, zur selben Zeit am selben Tag, nur aus einem anderen Mail-Client heraus, funktionierte einwandfrei. Wäre es ein SMTP Rückläufer vom MTA, würde das bei beiden Clients passieren, was aber nicht der Fall ist.

    Leider kann ich noch keine Bilder in den Post setzen, sonst hätte ich da noch einen Screenshot. Vielleicht hilft ja auch der genaue Wortlaut der Anzeige: 

    "(!) Diese Nachricht kann nicht an ____@____.__ (X) zugestellt werden, weil die E-Mail-Adresse nicht mehr gültig ist."

    Montag, 11. März 2019 08:23
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    Moin,

    mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit existiert diese Adresse mehrmals in der Exchange-Organisation, evtl. bei einem Kontakt oder einer Verteilergruppe, der/die von der GAL ausgeblendet ist.

    Evgenij Smirnov

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    In theory, there is no difference between theory and practice. In practice, there is.

    Montag, 11. März 2019 09:19
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    Vielen Dank für die schnelle Antwort.

    Es handelt sich um die Antwort-Adresse eines Newsletters. Diese wird für jede Kampagne dynamisch erzeugt und steht ab dem Versandstart zur Verfügung. Gesendet wird über 4 PowerMTA mit max. 4 IP Adressen die auch alle als MX-Record angegeben werden. Eine saubere Abfrage durch etwaige Valdierungsmechanismen funktioniert ansonsten einwandfrei. Nur bei diesem einen Empfänger gibt es anscheinend Probleme mit der Abfrage. 

    Daher versuche ich nun herauszufinden, wie Outlook überhaupt die Gültigkeit von E-Mail Adressen prüft, um etwaige Fehlkonfiguration auf unserer Seite auszuschließen.

    Montag, 11. März 2019 09:33
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    Moin,

    wenn kein Exchange im Spiel ist, dann kannst Du zwei Dinge probieren:

    1. Automatische Namensüberprüfung beim Senden abschalten
    2. Wenn 1. zum Erfolg führt, die Autocomplete-Liste löschen

    Nach dem, was Du beschreibst, vermute ich, dass sich die Meldung auf eine frühere Inkarnation dieser Newsletter-Adresse bezieht, die inzwischen wieder abgeschaltet wurde, bei der betreffenden Outlook-Instanz aber noch im Autocomplete-Cache schlummert. Anhand irgendwelcher Zuordnungsmerkmale ist Outlook dann der Meinung, dass diese alte Adresse gemeint sein müsste, macht die SMTP-Validierungsprüfung, die dann fehlschlägt.

    Evgenij Smirnov

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    Montag, 11. März 2019 09:59
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    Moin!

    Also eine ältere, bereits wieder inaktive Inkarnation können wir ausschließen. Es handelt sich in allen von uns durchgeführten Tests um frisch erzeugte Antwortadressen. Autocomplete scheidet als mögliche Ursache also aus. 

    Der Hinweis auf die automatische Namensprüfung beim Versand ist gut, könnte die Ursache sein. Aber mein Ziel ist es nicht, diesen einen Fall zu beheben, sondern unsere Systeme so einzustellen, dass dieser Fall nicht mehr auftritt. Wir beschicken nicht nur 1 Empfänger mit Exchange Servern, sondern mehrere 100.000 Empfänger. Die können wir nicht alle individuell prüfen un sie bitten die Software anders einzustellen.

    Die Frage nach dem "wie prüft Outlook eine Adresse ob sie gültig ist" bleibt daher bestehen. 

    Es muss ja nur sichergestellt werden, dass wir die benötigten Informationen auf den entsprechenden Kanälen auch anbieten. 

    Hat jemand eine Info, welche Abfragen bzw. welche Kommunikation mit dem Ziel MTA stattfindet, wenn Outlook bzw. Exchange die Namensprüfung durchführt?

    Montag, 11. März 2019 10:38
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    Moin,

    Du verschweigst ja immer noch, ob Exchange *bei euch* im Spiel ist oder nicht. 

    Eine SMTP-Prüfung ist ein VRFY (https://tools.ietf.org/html/rfc5321#section-3.5.1 sowie https://tools.ietf.org/html/rfc1123#page-50). Exchange hat einen eigenen Mechanismus, wenn Outlook per MAPI angebunden ist. Ob ein SMTP-Smarthost *vor dem Versand* den VRFY durch die ganze Kette schickt und ob ihm alle antworten, steht auf einem anderen Blatt. MXe öffentlicher Provider (GMX, STRATO, Outlook.com und wie sie alle heißen), haben VRFY RFC-widrig abgeschaltet, daher kann eine private Organisation das ebenfalls tun. Ist VRFY aber an, muss es auch korrekt funktionieren, denn dann verlassen sich nachgelagerte Systeme darauf.

    Mit "eine frühere Inkarnation" meinte ich nicht, dass die konkrete Adresse bereits einmal generiert wurde, sondern dass Outlook eine frühere Adresse, z.B. von einer früheren Ausgabe desselben Newsletters, als die Gewünschte identifiziert. Das ist zwar kein Regelfall, ist aber bereits vorgekommen.

    Evgenij Smirnov

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    Montag, 11. März 2019 12:23
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    Zum Thema Exchange: Wir selbst haben keinen, aber der Empfänger bei dem das Problem auftritt. 

    Kann es sein das die SMTP Prüfung erst angestoßen wird, wenn die Domain der E-Mail Adresse verifiziert wurde? Stichwort Reverse-DNS, Prüfung auf die MX-Records? 

    Montag, 11. März 2019 16:13
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    Jetzt bitte nochmal von vorne: Wo genau tritt das Problem auf? Bei euch oder bei einem Empfänger eures Newsletters?

    Evgenij Smirnov

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    Montag, 11. März 2019 16:22
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    Der Empfänger des Newsletters hat das Problem. Aber das sind wie gesagt viele, nicht nur der eine. Wie viele dasselbe Problem haben lässt sich nicht abschätzen.
    • Bearbeitet Carsten-72 Montag, 11. März 2019 16:39
    Montag, 11. März 2019 16:38
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    Der Empfänger des Newsletters hat das Problem. 

    Dann muss man das dort untersuchen und vielleicht gewinnt man daraus Erkenntnisse darüber, was ihr evtl. am sendenden Ende ändern könnt.

    Wie sieht es denn dort aus, wenn man von OWA auf den Newsletter antwortet?

    Evgenij Smirnov

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    Montag, 11. März 2019 17:05
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    Wie sieht es denn dort aus, wenn man von OWA auf den Newsletter antwortet?

    Mit der OWA haben wir es noch nicht probiert. Sobald das Problem wieder auftritt, können wir das mal versuchen. 

    Bleibt immer noch die Frage, welche Mechanismen die Software von Outlook/Exchange nutzt, um die Gültigkeit von E-Mail Adressen zu validieren. Hat das irgendwer zufällig auf dem Schirm, was da im Detail passiert? 

    Momentan gehe ich davon aus, das die Software alles richtig macht, und der Fehler vielleicht sogar beim Sender MTA liegt. Aber ohne zu wissen welche Daten geprüft werden, kann ich das nicht beheben.

    Dienstag, 12. März 2019 08:24
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    Wie sieht es denn dort aus, wenn man von OWA auf den Bleibt immer noch die Frage, welche Mechanismen die Software von Outlook/Exchange nutzt, um die Gültigkeit von E-Mail Adressen zu validieren. Hat das irgendwer zufällig auf dem Schirm, was da im Detail passiert? 

    Offiziell:

    • Exchange (d.h. OWA) - nur die GAL
    • Outlook - alle Adressbücher, die im MAPI-Profil definiert sind, und zwar in der hier festgelegten Reihenfolge:

    Inoffiziell und nicht 100% bestätigt, aber der Verdacht erhärtet sich mit jedem Troubleshooting-Versuch in diesem Bereich:

    • Outlook verwendet auch den AutoComplete-Cache UND die Adressen aus bereits im Postfach enthaltenen Mails für die Auflösung.

    Es ist so gut wie ausgeschlossen, dass Outlook oder Exchange des antwortenden Empfängers mit Deinem MX oder irgendwelchen anderen Verzeichnissen außerhalb der eigenen Umgebung gesprochen hat, bevor die Mail abgeschickt wurde.

    Evgenij Smirnov

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    Dienstag, 12. März 2019 09:11
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