Si la licencia caduca no vas a poder vovler a ingresar al server. Las veces que me ha pasado en VM con W2K8 no registradas, vencido el plazo de la licencia no te deja ingresar hasta tanto ingreses un licencia valida.
La licencia se actualiza en el momento, no demora.
Saludos.
Adrian Ghelman MCITP SA - MCTS - MAP 2010