Lo primero es asegurarse que en esa máquina esté recibiendo la GPO, usando GPRESULT. Además de reinicio de la máquina, puede inclusive necesitarlo dos veces por el tema de "cached credentials"
Segundo, verificar en el "Event Viwer" si hay algún error relacionado
Te dejo un paso a paso que hice hace tiempo para que controles a ver si todo está igual
Windows Server 2012: Redirigir la Carpeta Documentos | WindowServer
https://windowserver.wordpress.com/2012/11/01/windows-server-2012-redirigir-la-carpeta-documentos/
Guillermo Delprato
Buenos Aires, Argentina
El Blog de los paso a paso
MCSE - MCSA2012
MCITP: Enterprise Administrator / Server Administrator
MCTS: Active Directory/Network Configuration/Applications Configuration/Server Virtualization/Windows 7 Configuration/Windows 7 & Office 2010 Deployment/Vista Configuration
Este mensaje se proporciona "como está" sin garantías de ninguna clase. Usted asume todos los riesgos.