Hola Alejandro,
Si quieres actualizar tu TS2003 a TS2008 deberás adquirir nuevas TSCAL dado que las TSCAL2003 no te sirven para conectar a tu nuevo TS2008. Es decir, esa actualización requiere que adquieras licencias nuevas de Terminal Server. Las actuales,
TS2003, podrás tambien instalarlas en tu servidor de licencias de TS en 2008 pero sólo se otorgarán si tienes un TS2003 en tu infraestructura.
En lo que respecta a la instalacion/actualización podrás realizar un upgrade a 2008 pero tendrás que reinstalar los roles de Servicios de Terminal Server asi como el Servidor de Licencias. De igual modo, es probable que debas reinstalar
la aplicación(es) que corren en ese server.
Respecto a las versiones, si solamente tienes 5 usuarios tal vez te pueda valer la version Foundation que soporta hasta 15 usuarios, y posee el rol de Servicios de TS.
Un saludo,
Tomas Hidalgo
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