Parece un problema con el conector de Hotmail para Outlook. Prueba a desinstalarlo en Desinstalar programas (antiguo Agregar o quitar programas) e instala la versión más reciente:
Outlook Hotmail Connector de 32 bits
Outlook Hotmail Connector de 64 bits (solamente con Office 2010 de 64 bits)
Málaga (España). Cuanto más esmerada sea la redacción de los mensajes, mejor para todos. Gracias.