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No logro conectarme desde lan al Remote web

Pregunta
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Buenas tardes tengo un servidor con windows 2016, unicamente tiene configurado ad y remote services, mi problema surge que al crear mi certificado y configurar el gateway no me deja acceder con mi url externa, a menos que cree un registro manual en mi dns, así logro entrar desde mi servidor, y el certificado es correcto.
El otro problema viene cuando trato de ingresar desde un cliente que no dentro del ad, pero esta dentro de la misma lan, la url no la reconoce y no logro entrar, he podido entrar agregando en el archivo host la ip de mi servidor seguido por la url externa, pero el problema es que no reconoce el certificado.
Mi duda es, si para que mi cliente que esta en la misma lan, pueda acceder a mi url externa, tengo que configurar mi servidor como router? o que mas debo hacer.
Espero puedan orientarme, gracias
Todas las respuestas
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Hola "Angel Concha",
Para darte una ayuda necesitamos de algunos datos, por ejemplo:
1 - Como creastes el certificado
2 - Como configurastes el Gateway
3 - A que te refieres cuando no deja acceder, a donde y desde donde
4 - Como es tu URL externa
Saludos.[Ignacio Barrios] MPN-MCT: 2010, MCTS: Windows Server 2008 R2, MCSA-MCSE: Window Server 2012 R2, Server Virtualization with Windows Server Hyper-V System Center, MCSA-MCSE: Windows Server 2016 & Azure Administrator
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Gracias por responder
1.- Creé mi certificado con la entidad certificadora de windows
2.- esta como usar la siguiente puerta de enlnace de escritorio remoto: remote.delpotro.oax
3.- si hago ping a remote.delpotro.oax no me responde, tengo que ir a dns y crear un credod a que apunte de remote.delpotro.oax al ip de mi servidor y solo así puedo llegar hacer ping y por supuesto entrar a la página
4.- bueno pues ya lo comenté mi url externa es remote.delpotro.oax (mi url local es serv01.delpotro.oax la)
en teoría no me resuelve el dns automáticamente, igual si trato de entrar con un cliente en la misma red, tengo que ir al arvhivo de host y poner manual la re dirección, me abre la página pero me marca error en certificado
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Muestra como creastes el certificado.
[Ignacio Barrios] MPN-MCT: 2010, MCTS: Windows Server 2008 R2, MCSA-MCSE: Window Server 2012 R2, Server Virtualization with Windows Server Hyper-V System Center, MCSA-MCSE: Windows Server 2016 & Azure Administrator