Hola Alex,
Valida desde tu cliente Outlook el tipo de autenticación: básica, negociar o ntlm y verifica que coincida con la forma de autenticar de tu servidor Exchange:


Valida que no este marcado la casilla de siempre preguntar por credenciales
desde Outlook
Finalmente podrias tratar recreando el perfil de Outlook
.
Saludos cordiales | Exchange Trainer | MCDST-MCTS-MCITP-MCSA-MCT