Hola Neil Alan, buen día
Para comenzar me gustaría comentarte que este es un foro de CRM y no de Outlook, mucho menos de Iphone, pero creo que podrían aconsajarte alguna solución.
La verdad es que por funcionalidad del iphone creo que no se puede configurar la sincronización tal y como lo comentas.L
Lo que si, es que existen herramientas de terceros que te pueden ayudar a realizar esta sincronización. Solo busca en bing "sync outlook with iphone" y econtrarás más de 5 millones de resultados.
Saludos y espero que te sirvan de mucho mis comentarios,
Andrés G.