Hola mgomezm!
En el Servidor Windows Server 2008 es posible utilizar diferentes roles, uno de estos roles es el "Media Streaming Services". Siempre que se utilicen diferentes roles del servidor, aunque sea sólo uno, se necesitan las CALs correspondientes para tener derecho
al acceso de los mencionados roles.
Las CALs no se licencian por roles, sino por acceso al servidor, es decir, necesitaría adquirir de 50 a 100 CALs (eligiendo la opción por usuario o por dispositivo) para usar las aplicaciones del Windows Server 2008, independientemente de los roles activos
en el servidor.
Encuentra más información en el siguiente enlace (en inglés):
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc754275(v=ws.10).aspx
Respecto a las CALs requeridas, como ya he mencionado con anterioridad, puede elegir o CAL por usuario o por dispositivo. Más información al respecto:
http://www.microsoft.com/es-xl/licenciamiento/about-licensing/client-access-license.aspx
Un saludo y espero que te sirva la información!
Silvia