Hola Pedro
Con respecto a su consulta lo más recomendable para entornos de desarrollo es comprar licenciamiento de Microsoft Visual Studio Professional, Ultímate, Premium,
con la subscripción a MSDN, con esta subscripción el cliente recibe como beneficio licencias de prueba de servidores, office, sistemas operativos y SQL server solo a modo de prueba del desarrollo no se recomiendan usarlos a modo producción.
Bajo entornos virtuales por cada producto que se desea implementar deben contar con su respectiva licencia. Para el ejemplo que nos informa el cliente si compra Microsoft Windows
Server 2008 Standard puede realizar una sola virtualización del mismo sistema operativo y sobre esta virtualización pueden implementar productos como Microsoft SQL Server, SharePoint, Team Foundation, SharePoint Server, previamente licenciado.
Saludos
Cesar Benavides