Hola Ricfafar!
Para Windows 2008 R2 está soportada la posibilidad de utilizar "Remote Control". Esto es, justamente, la posibilidad de ver y controlar otra sesión haciendo uso de las dos sesiones administrativas permitidas.
Cuando iniciás la segunda sesión en el Windows Server vas al "Task Manager" y luego a la solapa "Users". Allí hacés botón derecho sobre la otra sesión (lo reconocés casi siempre por el "Client Name" o nombre de PC) y le das "Remote Control". El otro usuario
te debería autorizar, y de dicha forma podés ver todo lo que hace e incluso manejar el mouse interactivamente.
En Windows Server 2012 esto ya no es posible! porque la función "Remote Control" fue removida :-(
Saludos!!
Pablo Ariel Di Loreto
IT Consultant
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