Hola omar hasta donde tengo entendido no es posible hacer ese tipo de upgrade de licencia, de Windows 2008 R2 a Windows 2012 R2, cuando es una licencia para un solo servidor, si es licenciamiento por volumen tienes muchos beneficios te dejo el link
aquí
Lo que si se puede hacer es downgraded asi como se ven en la imagen a continuación, desde la Versión Windows 2012 R2

Espero te haya aclarado tu duda.
Slds.
Ademir