Hola Mallén:
El servidor de Windows que actualmente está a la venta es el Windows Server 2008 R2, no siendo posible adquirir versiones anteriores (al no ser que sea a través de los derechos de downgrade/degradación).
En la versión de 2008 R2, la edición Enterprise te permite tener una instancia física y hasta 4 virtualizadas. La standard o bien una instancia física o una virtualizada.
En cuanto a los beneficios de Hyper-v, te dejo un enlace bastante explicativo:
http://www.microsoft.com/en-us/server-cloud/hyper-v-server/default.aspx
Las versiones anteriores a 2008 R2, como son 2008 y 2003 R2, tienen los mismos derechos a la hora de virtualizar, es decir, Enterprise hasta 4 instancias virtuales y Standard o 1 física o 1 virtual.
Si decide utilizar VMware (que no es un producto de Microsoft), puede virtualizar sin problemas pero tiene que tener el licenciamiento oportuno.
Saludos
Silvia
