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Outlook no conecta con exchange 2010 a través de VPN RRS feed

  • Pregunta

  • Hola

    Acabamos de migrar de exchange 2003 a exchange 2010 y hasta el momento he podido resolver todos los retos que se han presentado en este proceso, sin embargo tengo un problema con los usuarios remotos, estos se conectan a mi red por VPN a un servidor RRAS, la conexión se realiza bien pero una vez conectados el cliente outlook no logra conectarse con el servidor exchange.

    Tengo Outlook anywere habilitado y cuando no estan con VPN su el cliente conecta sin problemas, esto solo ocurre cuando se conectan por VPN, el tema es que necesito que se conecten por VPN para que puedan acceder a otros servicios.

    Algunas pruebas que hice:

    1. Cuando están con VPN se resuelve bien el nombre e IP del servidor exchange y los equipos de la red interna con nslookup

    2. Cuando están con VPN tengo respuesta de ping y de tracert al servidor exchange y todos los equipos de la red interna

    3. Cuando están con VPN se puede conectar mediante Escritorio remoto a otros equipos menos al exchange server.

    4. Cuando están con VPN no se puede navegar a sitios con protocolo https internos o externos

    5. Al ejecutar el Remote connectivity test todo sale sin problemas.

    5. Al ejecutar el Test E-mail Autoconfiguration de outlook conectado a VPN, falla en cada paso.

    Ojala puedan ayudarme ya que he visto casos similares en internet pero nada me ha funcionado.

    Saludos

    viernes, 20 de febrero de 2015 15:47

Respuestas

  • Ok, mira vamos a descartar algo.

    debes verificar si en la politica de VPN deseas tener los puertos abiertos:

    1. TCP 443
    2. TCP 80
    3. UDP 53 este esta abierto ya que al hacer PING te responde.
    4. 995
    5. 993
    6. 25
    7. 587

    Ahora Sigamos conectado con la VPN y después revisa esa con tu Especialista en RED. 

    mira en tu Outlook, vamos hacer lo siguiente:

    Ya que tienes la cuenta configurada, debemos verificar el Autodiscover.

    Ingresa a la configuración de la cuenta: y te aparece un pantalla y en la parte inferior derecha te aparecerá"Mas configuraciones..."

    Allí ve a la pestaña conexión y activa tal como te muestra la imagen superior e ingresa al "Configuración de Proxy del Exchange" 

    Al ingresar te vas a encontrar con este pantalla:

    donde dice owamail.com, debes ingresar tu URL de OWA

    Debes marcar en redes rápidas, y ademas en el tipo de autenticación la debes seleccionar a la que tu Exchange tenga. Casi siempre se pone en autenticación básica.

    Dime como te va con esta prueba.

    Si te sirve como respuesta marcala.


    Edwin Duran Ospina

    • Propuesto como respuesta Moderador M lunes, 23 de febrero de 2015 16:30
    • Marcado como respuesta Moderador M jueves, 26 de febrero de 2015 15:55
    lunes, 23 de febrero de 2015 15:45

Todas las respuestas

  • Hola ocespedes_qz,
     
    el problema lo tendrias que resolver con lo que te dice el Test E-mail Autoconfiguration.
    Mira exactamente que error te sale e intenta ver el motivo, asegurate que
    los puertos estén abiertos hacia los DCs y los servidores Exchange.
     
    Slds,
     
     

    Mitch Microsoft Exchange MVP | MCSE | MCTS | MCITP | MCT http://www.windowserver.it http://www.windowservers.es
    • Propuesto como respuesta Moderador M domingo, 22 de febrero de 2015 0:23
    viernes, 20 de febrero de 2015 23:23
  • Hola,

    Conectate de nuevo a la VPN, ya que si me informas que al hace todas las pruebas de VPN funcionan, me gustaría saber si conectado pueden ingresar al sitio OWA del Exchange. Hazlo de forma local y ademas de forma externa.

    Ejemplo:

    https://testwebmail.midominio.local/owa

    https://testwebmail.midominio.local/ecp

    Mira este link el cual te puede ayudar mucho:

    http://www.experts-exchange.com/Software/Server_Software/Email_Servers/Exchange/A_8637-Exchange-2010-OWA-Autodiscover-and-POP3-IMAP4-Setting-verification-through-TMG.html

    Por otro lado para asegurarnos que se hace el autodiscover se peude hacer de dos maneras:

    1. Get-autodiscoverVirtualDirectory | select name,internalURL,ExternalURL.
    2. La otra opción es abrir el Outlook, en el momento de abrirlo en la parte de la barra de tareas donde aparece el reloj, apretaras la tecla Shift+Control y luego darás clic al icono de Outlook el cual te aparece el menú que te muestro en la imagen de abajo y luego pincharas en estado de la conexión.

    Mira si aparecen errores, o la conexión termina con éxito.


    Edwin Duran Ospina

    lunes, 23 de febrero de 2015 14:55
  • Hola y gracias por las respuestas, hice las pruebas indicadas y resulta que cuando estoy conectado a la VPN no puedo acceder a owa ni a ecp, tanto si me conecto a la VPN desde fuera como desde dentro mi red, sin embargo tampoco puedo entrar a ningún sitio https.

    Adjunto también pantalla del status de conexión , la misma dice Conectando todo le tiempo pero nunca logra establecer la conexión.

    Cuando estoy fuera de mi red sin VPN, es decir conectado directamente a internet, no tengo ningun problema, el outlook conecta sin problemas.


    Omar Cespedes

    lunes, 23 de febrero de 2015 15:26
  • Ok, mira vamos a descartar algo.

    debes verificar si en la politica de VPN deseas tener los puertos abiertos:

    1. TCP 443
    2. TCP 80
    3. UDP 53 este esta abierto ya que al hacer PING te responde.
    4. 995
    5. 993
    6. 25
    7. 587

    Ahora Sigamos conectado con la VPN y después revisa esa con tu Especialista en RED. 

    mira en tu Outlook, vamos hacer lo siguiente:

    Ya que tienes la cuenta configurada, debemos verificar el Autodiscover.

    Ingresa a la configuración de la cuenta: y te aparece un pantalla y en la parte inferior derecha te aparecerá"Mas configuraciones..."

    Allí ve a la pestaña conexión y activa tal como te muestra la imagen superior e ingresa al "Configuración de Proxy del Exchange" 

    Al ingresar te vas a encontrar con este pantalla:

    donde dice owamail.com, debes ingresar tu URL de OWA

    Debes marcar en redes rápidas, y ademas en el tipo de autenticación la debes seleccionar a la que tu Exchange tenga. Casi siempre se pone en autenticación básica.

    Dime como te va con esta prueba.

    Si te sirve como respuesta marcala.


    Edwin Duran Ospina

    • Propuesto como respuesta Moderador M lunes, 23 de febrero de 2015 16:30
    • Marcado como respuesta Moderador M jueves, 26 de febrero de 2015 15:55
    lunes, 23 de febrero de 2015 15:45
  • Hola Erwin, bueno te cuento que en la política de VPN se tienen todos los puertos abiertos, la política otorga acceso total a la red. Por otro lado verifiqué la configuración del proxy exchange y esta correcto ya que conecta cuando estoy conectado directamente a internet desde fuera de mi red y la poción de redes rapidas esta habilitada.

    Sin embargo el problema persiste, cuando me conecto a mi red por VPN el outlook no conecta con el exchange y tampoco puedo ingresar al OWA o al ECP.

    Alguna otra idea?, la verdad a mi ya se me acabaron.


    Omar Cespedes

    jueves, 26 de febrero de 2015 16:00
  • Hola, primero revisa esto en mi blog:

    http://itprofessionalresearch.blogspot.com/2015/02/conectar-por-vpn-sin-perder-la-conexion.html

    Dime como te va saludos,


    Edwin Duran Ospina

    jueves, 26 de febrero de 2015 16:36
  • Hola Edwin, gracias por la respuesta, te comento que hice lo que indicas en el blog, creando una ruta para enrutar las direcciones de la VPN y comprobando con el tracert pude verificar que funciona, sin embargo en cuento al outlook, el problema persiste sigue sin poder conectarse a exchange cuand estoy conectado a la VPN

    Omar Cespedes

    viernes, 27 de febrero de 2015 15:55