Hola cmuska,
Entiendo que lo que quieres realizar es un Upgrade de un WS 2008 a un WS 2012 R2, WS 2016 o incluso a WS 2019.
Lo más importante es la licencia, debes adquirir la licencia que sea correspondiente con tu producto y descargar el producto correspondiente.
En la siguiente liga se encuentra el camino de migración
https://docs.microsoft.com/es-es/windows-server/get-started-19/install-upgrade-migrate-19#in-place-upgrade
Y la recomendación para que la aplicación alojada en el IIS no se caiga durante el tiempo de la actualización es redirigir el trafico con alta disponibilidad o clusterización del servicio a otro servidor primero y posterior hacer la carga de todo el trafico
al servidor B actualizar el A y en ese contexto no tendría interrupción de los servicios en el IIS o quizá guste programar una sesión o tarea de mantenimiento en las cuales no se contarían con los servicios del IIS.
No dudes en ampliar más sobre este tema si es que aún lo requirieras o de abrir una nueva consulta en caso de tener alguna situación o necesitarla con algún otro de los productos de Microsoft.
Adicional le invito a consultar los siguientes recursos:
Guía para formular preguntas en el
foro
Channel 9
- donde puedes encontrar una sección de: Consejos para la administración de Windows Serveres
Gracias por usar los foros de TechNet.
Erick Rivera
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