Hola, por favor indicanos que versión de Windows Live Messenger usas, tu sistema operativo y si recibes algún tipo de código de error.
De todas formas es posible que sea debido a problemas de sincronización al iniciar sesión, sigue esta documentación
http://windowslivehelp.com/thread.aspx?threadid=ab23eb23-68c8-436e-9cac-9b272113ebba
Gracias, un saludo.
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