Bonjour,
Tout d'abord, je déconseille fortement d'autoriser ce type de connexion. Il est bien plus sécurisé de passer via une connexion VPN afin de se connecter via un tunnel privé au lan de l'entreprise.
Si malgré tout cela ne te convient pas alors :
si tu veux pouvoir joindre ton routeur en faisant https://monentreprise.mondomaine.com il faut que tu aies acheter un nom de domaine et le faire pointer vers l'@ IP publique de ton routeur.
Sinon, il faut modifier le fichier host de ta machine ou tout simplement renseigner l'adresse ip publique de ton routeur qui doit avoir les ports redirigé comme tu as du le faire.
Pour le certificat, oublie dans un premier temps, il faut que ca fonctionne en http apres attaque toi au https :)
tu peux essayer de faire un tracert pour voir ou il y a un blocage egalement...
Quand tu es dans ton entreprise sur le meme réseau par contre, la c'est vraiment problematique...
https://technet.microsoft.com/fr-fr/library/jj628148.aspx