OK, merci pour la réponse mais rien de bien nouveau.
- Suppression des login/mot de passe déjà testé : idem.
- Mettre en authentification NTLM (domaine) : pas possible car pas l'option dans Outlook, état de la connexion via Outlook (CTRL + Bouton droit de la souris) c'est bien en NTLM : idem.
- Décocher la case "Toujours demander....", la case n'est pas coché : idem.
- Désactivé l'autodiscover 365, manipulation déjà faite : idem.
- Création d'un nouveau profile, déjà fait : idem.
- Désactivation pare-feu et Antivirus, non testé mais les anciennes version de Outlook 2013 et inférieur fonctionne.
Pour information le problème si produisait sur le le site ou est le serveur Exchange et je l'ai résolu avec la manipulation autodiscover365, mais la c'est un site distant via VPN IPSec et aussi Outlook ANYWHERE.
Détail amusant: le problème est toujours le matin avant 9 heures et de temps en temps dans la journée pour certains postes mais pas tous les mêmes suivant les jours (aléatoire).
Merci d'avance.