Ciao jj,
innanzitutto non è possibile aggiornare un sistema a 32bit ad uno a 64bit (come è sicuramente windows server 2008 R2).
Verificato questo, mi sembra che sia possibile fare quello che chiedi, come riportato qui:
http://www.mydigitallife.info/2009/07/25/windows-server-2008-r2-edition-supported-and-unsupported-upgrade-paths/
e
http://www.microsoft.com/downloads/en/details.aspx?FamilyID=f2d08680-0875-44d3-bb5f-c5b05ac7201b&displaylang=en
Adriano - MCITP Server Administrator MCTS Windows Server 2008 Applications Infrastructure, Configuration adriano.mariolini[at]adcoop.it