こんにちは。
ホスト(物理サーバー)にUSBドングルを挿して、
仮想サーバーでそのドングルを認識させたいと言う解釈で回答します。
Hyper-Vでは、残念ながらUSBポートを仮想マシンにリダイレクトする機能はありません。
従って、この回答は「できない」となります。
USBメモリやUSB HDDを仮想マシンに接続することは可能ですが、
こちらはUSBデバイスではなく、HDDを直接接続させる仕組みになりますので、
SentinelのようなUSBキーデバイス(≠記憶デバイス)をこの方法で認識させることは出来ません。
「仮想マシン接続」で、操作端末(またはホスト)のUSBを仮想マシンに
リダイレクトする機能もありますが、こちらも基本的には記憶デバイスしか認識できません。
USBデバイスサーバーと言う機器を利用し、
TCP/IP経由でUSBデバイスサーバーのUSBポートを
仮想マシンの仮想USBポートとして認識させる方法もありますが、
この方式は仮想USBポートがUSBデバイスサーバーのドライバに依存する為、
やはり記憶デバイスやプリンタ等の一般的な装置しか認識しない可能性が高いです。
ただし可能性はゼロではないので、メーカーより検証機を借りて試して見るのもありかと思います。