Windows でネットワーク経由で共有フォルダーにアクセスする際、資格情報(ユーザー名とパスワード)を求められるかどうかはいくつかの条件によって決まります。Windows Server 2008 では求められていて、Windows Server 2016 では求められないのであれば、その条件が変わっているのでしょう。
Windows Server 2008 と同じ動作にしたいのであれば、Windows Server 2008 の時の「条件」がどのような物であったのかがまず分かる必要がありますし、現在の「条件」がどうなっているのかを確認する必要もあります。
今回の質問からはそういう情報がほぼ読み取れないので、このままでは(あれこれ指示して試行錯誤しろ、という以上の)適切なアドバイスを得るのは難しいでしょう。
おそらくはドメイン環境ではなくワークグループ環境での話と思いますが、その場合はサーバー/クライアントの双方でアクセスするユーザーのアカウントをどのように登録していたのかは「条件」にとって重要です。その辺りも含めてより詳しい情報を示しましょう。
Hebikuzure aka Murachi Akira