3月(春)と9月(秋)によらず、各々のバージョン毎に大幅に新機能を追加する・機能改善や不具合修正を優先するといった発表は都度ありますが、3月(春)や9月(秋)といったリリースのタイミングによって区別される様な事は、私が知る限りは
Microsoft の公式情報には無い理解です。実際、Windows 10 1809
は他のバージョンと比較すると数多くの不具合がありましたが、それの反省からか
Windows 10 1903 / Windows 10
1909 ともに機能改善や不具合修正がメインとなっている印象です。
明確な違いとしてはサポート期限の違いがありますが、Enterprise/Education
に限っての違いですので Professional
なのであれば考慮する必要は無いでしょう。
理想としては半年毎にアップグレードしてしまうのが良い (Microsoft 推奨)
ですが、流石に動作確認などの都合で追いつけないのであれば、今現在サポートされているバージョンで不具合が少ない且つ出来るだけ最新のバージョン (個人的には今なら Windows 10 1909)
を選択し、1年毎にアップグレードするのが良いのではと思います。
Windows ライフサイクルのファクトシート
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/13853/windows-lifecycle-fact-sheet
