百合野洋一郎 さん、こんにちは
フォーラム オペレーターの星 睦美です。
今回は回答が集まりにくいようですが、私のほうでも質問の事象に関して調べてみました。
以下の情報が参考になると思いますのでご紹介します。
（参考情報）
・Internet Explorer で Adobe Flash が動作しない理由:
・Windows Server 2008のInternet Explorerのセキュリティ設定を緩和させる:
上記の説明のようにInternet Explorerセキュリティ強化の構成（IE ESC）*や、Internet Explorer 9 の[ツール]>[セーフティ]> ActiveX フィルター が有効になっている場合にはFlash が動作しませんので、百合野洋一郎 さんの環境での設定を確認いただければと思います。
*IE ESC に関しては、IE ESC が有効になっているコンピューター上にターミナル サービスまたはリモート デスクトップ サービスをインストールすると、IE ESC は自動的に無効になりますが、サーバー マネージャー を使用して再度有効にすることができます。
こちらの情報がお役にたちましたら幸いです。
日本マイクロソフト株式会社 フォーラム オペレーター 星 睦美
