とのことですが、
１．ログを確認するのは、サーバーのログでしょうか？クライアントのログでしょうか？
２．ログのどんな点を確認すればいいでしょうか？（何か異常に終わってるログを探せばいいのかどうか）
とりあえず、該当のTipsを見て、サーバーのログを確認するところからやってみます。
1. ですが、 CRM 4.0 の Outlook Client をインストールしたログのつもりで記載しました。 エラーメッセージだけでは原因はわからないのですが、 ログで何らかのエラーが発生していれば問題の切り分けができるかもと思ったのですが。
ちなみに、私がテストした環境(Update Rollup は 10, クライアントは CRM サーバと同一Windows Server 2008) では、管理者として実行してロールアップをインストールすることができました。
handcraftさん：
返信ありがとうございます。
あれからインストールログを調べてみたところ、とくに異常はなかったのですが、
設定をしている最中のサーバーのイベントログを見たところ、なんだか気になるメッセージが上がっていました。
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障害バケット 1266979105、種類 5
イベント名: CRMmanaged
応答: 使用不可
Cab ID: 0
問題の署名:
P1: 4.0.7333.2862
P2: w3wp
P3: Microsoft.Crm
P4: ファイル '/***/MSCRMServices/2007/AD/CrmDiscoveryService.asmx' は存在しません。;Hash='-2141359577'
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このあたりの内容から、
http://social.microsoft.com/Forums/en-US/crmdeployment/thread/74220f85-05b1-4c9d-a147-15a79b30c3aa
と同様の内容かなと想像し、この書き込みで解決策としてあげられていた方法を試してみました。
具体的には、接続に使うイントラネットアドレスを
http://192.168.0.1:5555/*** から、http://192.168.0.1:5555
としました。
そしたら、
HTTPステータス 401:Unauthorized で要求が失敗しました
というダイアログが出て、止まってしまいました。
これはOutlookを入れたマシンが、DynamicsCRMを入れたAD配下ではなく、別のAD配下に属していて、
そのドメイン間の相互信頼がされてないからかな？と勝手に考えておりますが、いかがでしょうか？
検証のために、CRMを入れたAD配下に入れたマシンにOutlookを入れてみて、そこからCRM構成ウィザードを起動してみようと思います。
（Outlookのライセンスが・・・涙）
