こんにちは。
一部分だけの回答ですが…
> Windows web server editionの制限等が記載されているWebページがありましたら
Edition別の機能比較ページがありました。御参考ください。
Windows Server 2008 エディションの違い
http://www.microsoft.com/japan/windowsserver2008/editions/features.mspx
また、Web Server Editionはライセンス上、許諾される利用方法に制限があるようです。
御留意ください。
Windows Web Server 2008 のライセンス
http://www.microsoft.com/japan/windowsserver2008/licensing-web-server.mspx
なお、「では、今回の使い方はライセンス上問題ないか」という疑問が湧かれてくるものと思いますが、
本フォーラムではライセンス周りは回答が付きにくい傾向があるため、
その点はMS（営業担当の方等）へ直接問合せする形をお勧め致します。
※ 御社の契約状況や買い方等々によって許諾範囲が変わり得る & 直接お金に関わってしまうことであるため…
片手落ちの回答で恐縮ですが、御検討の一助になりましたら幸いです。
