まず、誤解があるかもしれないので、確認からさせてください。
WindowsServerへリモートデスクトップ接続する際に、同時に2ユーザログインできますが、
これは、RDS（リモートデスクトップサービス） CAL を用意せずに使える「2 接続まで」を指していますか？
そうであれば、ソフトウェアライセンス条項 に「お客様のインスタンスを管理する目的のみでサーバーソフトウェアのインスタンスにアクセスする、最大
2 つのデバイスまたは 2 人のユーザー」（4-a 内の適用除外より）と書かれているように、用途が制限されていますのでご注意ください。
「Windows Server の管理」以外の用途で接続される場合は、RDS CAL の手配と登録が必要です。（ソフトウェアライセンス条項 4-b による）
Administrator以外のユーザで同時に2ユーザ接続することは拒否したい
前述の通り、「管理する目的のみ」と考えると、Administrator 以外のユーザーが使う場面はほぼなさそうですが、どういった背景からこのようなことを実現したいのでしょうか？
上限の 2 つの枠を使い切ってしまって Administrator が接続できない事態を防ぎたいということであれば、目的外利用のリモートデスクトップ接続となっていることが多く、RDS CAL 導入で解決すべきとなってしまうため。
もし、正しく「管理目的」のためであったとしても、RDS CAL の導入の方が手間やリスクが少ない気はします。
Administrator 以外は RDS CAL を使う普通の接続、Administrator は管理用接続と使い分ければ、Administrator が接続できないという事態は起きないため。
