ta2saka さん、こんにちは
フォーラム オペレーターの星 睦美です。
今回は私のほうでも何かお役にたつ情報がないか調べてみましたが、
Windows Server 2003 SP1 のローカル ユーザーのプロファイルをWindows Storage Server 2008 に移行するツールはみあたりませんでした。
ActiveDirectory 環境を構築していない場合、Windows Storage Server 2008 に新たにユーザー プロファイルを作成する必要があるようです。
300名以上のユーザーとのことで、コマンドからの作成を検討してみてはいかがでしょうか。
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引き続き返信がないようですので、こちらの返信にいったん[回答としてマーク]をしてクローズさせていただきました。もし回答の内容に疑問な点がありましたら、遠慮なく[回答としてのマークの解除]をして返信できます。
今後ともTechNet フォーラムをよろしくお願いします。
日本マイクロソフト株式会社 フォーラム オペレーター 星 睦美