SharePointの仕様ではないです。（後述のもしかしてOfficeコンポーネントの仕様の可能性）
手元の環境（WSS3、Office2003）で試すと、EXEファイル含めて一括でアップロードできました。
また、ファイル単位で選択するUIなので、フォルダごとアップロードするのはエクスプローラービューを使用しましたが問題なくEXEをアップロードできました。
複数ファイルのアップロードですが、Officeのバージョンや、SharePointのバージョンが影響して、違う動作になる場合があります。複 数ファイルのアップロードはActiveXを使用していると記憶しており、Officeのバージョンで挙動が変わったので、Officeに付属している ActiveXを使用していると思います。
たぶん、Officeが2010でSharePointhaWSS3かMOSS2007かと予想してますが如何ですか？
（現時点で環境がないので何とも言えないですが、、、）
結局クライアントのセキュリティにも依存してくる話なので、考慮点は
・クライアントIEのセキュリティ設定（信頼するサイトに登録しているか？など）
・Officeのバージョン、Officeのファイルアップロード系のコンポーネントの仕様
・使用しているクライアントのバージョン（XPや７など）
上記を元に原因を検討して検証しなければわからない様な気がします。
結局は、エクスプローラービューを使用したら解決できると思うので、素直に出来る方法で操作することをお勧めします。
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