切り分けとして、OWAだと結果が確認できるのであれば、Outlookの問題が濃厚かと思います。
Outlook2010は最新のSPなどは適用済みでしょうか。
補足ですが、Office365はメインストリーム期間のOfficeが対象となっています。
そのため、Outlook2010で、Office365グループがうまく動かないことは不具合でなく仕様の可能性があります。
https://blogs.technet.microsoft.com/outlooksupportjp/2015/11/04/office-365-office/