あばれ牛 さん、こんにちは
フォーラム オペレーターの星 睦美です。
今回は私のほうでも質問の参考になる情報がないか調べてみました。
Outlook Web App の文字設定の変換に関する参考情報として以下のTechNet ライブラリをご紹介します。
（参考情報）
・Outlook Web App の拡張機能について-文字設定 :
（抜粋）
シェルで Set-OwaVirtualDirectory コマンドレットを使用すると、Outlook Web App 仮想ディレクトリに対して文字設定を構成できます。
OutboundCharset パラメーターには、ユーザーから特定の Outlook Web App 仮想ディレクトリに送信されるメッセージに使用される文字セットを指定します。 設定できる値は、autodetect、alwaysUTF8、および UserLanguageChoice です。 Autodetect を設定すると、Exchange ではテキストの最初の 2 KB (キロバイト) が検査され、使用する文字セットが推定されます。 これは優先的に使用される方式です。AlwaysUTF8 を設定すると、Exchange
では送信メッセージに常に UTF-8 エンコードの UNICODE 文字が使用されます。UserLanguageChoice を設定すると、Exchange ではメッセージのエンコードに Outlook Web App ユーザー インターフェイスで使用される言語が使用されます。 これは、優先言語と個別のメッセージで使用される言語が同じでない場合に問題が起きる可能性があります。
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上記のSet-OwaVirtualDirectory コマンドレットの説明から、入力する言語設定が日本語の場合には
Exchange Server 2010 サーバーからシェルで Set-OwaVirtualDirectory コマンドレット のOutboundCharset パラメーター でUserLanguageChoice を指定します。
（この方法は、Set-OwaVirtualDirectory コマンドレットの説明に「Exchange ではメッセージのエンコードに Outlook Web App ユーザー インターフェイスで使用される言語が使用されます。」とあるようにブラウザーに依存します。）
Internet Explorer を使用した環境では、エンコードに日本語（シフト JIS）を選択、[インターネットオプション]> [詳細設定]>[mailto リンクで UTF-8 を使う]* のオプションのチェックを外してOutlook Web App からメールを送信する方法が考えられます。（検証した内容ではありませんので、あくまでも検証のてがかりとしていただければと思います。）
*Internet Explorer のバージョン別の[mailto リンクで UTF-8 を使う] のオプション設定に関しては、バージョン別セキュリティ既定値一覧表から確認できます。
こちらの情報がお役にたちましたら幸いです。
日本マイクロソフト株式会社 フォーラム オペレーター 星 睦美
