タスクスケジューラのセキュリティオプションで「ユーザーがログオンしているかどうかにかかわらず実行する」を選択すると、実行時にはセッション0と呼ばれる、ログオン中のユーザーが利用しているセッションとは分離された、別のセッションでプロセスが実行されます。
しかし、セッション0のプロセスについては、ウィンドウを表示させることはできないので、別のアプローチを取る必要があります。
タスクスケジューラで実行するスクリプトとは別に、ログ表示用のスクリプトを別途用意し、何らかのプロセス間通信を行ってログをリアルタイムに渡す方法が考えられると思います。
一例として…。
タスクスケジューラで実行するスクリプトでは、まずNew-PSSessionコマンドレットでループバックセッションを作成し、Invoke-CommandコマンドレットでスクリプトをRemoteJobとして実行する。実行後にはDisconnect-PSSessionコマンドレットでループバックセッションを切断する。
$session = New-PSSession -ComputerName . -Name Task
Invoke-Command -Session $session -ScriptBlock {
ここに処理を書く
} -AsJob
Disconnect-PSSession $session
ログ表示用スクリプトでは、Connect-PSSessionコマンドレットでループバックセッションに接続する。続いてReceive-PSSessionコマンドレットを用いてRemoteJobの結果を取得する。
Connect-PSSession -ComputerName . -name Task
Receive-PSSession -Name Task
という方法があるにはあると思いますが、元のスクリプトに大分手を入れる必要があるのであまり良くはなさそうです…。
（PSSessionのタイムアウトの処理も必要で、ちょっと目的以外のところでの苦労が多すぎるかもしれません。参考資料としてはこちら：about_Remote_Disconnected_Sessions | Microsoft
Docs）
