直接の回答ではないのですが、以前、Linux で Apache を運用している際に、複数のバーチャルドメインで複数のサーバ証明書が運用できるかどうかを調べたことがありました
その際に、そもそもSSLの仕組みでは、通信内容を暗号解除してみないと、どのバーチャルホストへのリクエストなのかが判明しないため、そうした運用は無理であるという結果を得ました（数年前の調査なので、最近のSNI機能などへは追いついていません）
例で示しますと
ホスト: https://host1.com/
サーバ証明書: host1.com
ホスト: https://host2.com/
サーバ所要名所: host2.com
があったとして、host1.com への通信が成立するためには、そもそも host1.com のサーバ証明書で暗号を解かないと、そもそも
host1.com へのリクエストであったのか、それとも host2.com へのリクエストであったのかどうかさえも、判明しないというのが本来のSSLプロトコルだといういうことらしいです
この場合、クライアント側では GET host.com/ というリクエスト内容自体が暗号化されているため、サーバ側ではどちらの証明書で暗号を解いていいかは判別できない、というのがポイントのようです
※（もっとも、保持している証明書で、すべて暗号解除を試みるというサーバ実装があれば解決しそうですが）
ですので、Apache+SSL 複数証明書 などで検索してみた結果が、もしかしたら参考になるのではないでしょうか
