hebikuzure様
有難う御座います。質問をした懸案が（現在のところ）解決してしまいました。（そのため、パケット採取調査も現在できなくなりました）
（どうせ通信ができておらず失敗してきているので...あとで検証する必要があればそのときに戻すとして、と考えて）
グループポリシーで、証明書パス有効性チェックの無効化をしました（「コンピューターの構成->Windowsの設定->セキュリティの設定->公開キーのポリシー」にある「証明書パス検証の設定->ネットワークの取得」）。結果、待たされることがなくなり快調な操作感になっています。
原因調査のためにグループポリシーによる上記設定を取り消してみた（当初の設定に戻してみた）のですが、懸案の状況は発生しなくなってしまいました。パケットキャプチャを行いましたが、プロキシサーバへも、ctldl...サイトへのDirectアクセスも行われませんでした。
証明書の失効リスト等の更新が一旦済んだ状態になっており、次の更新スケジュールがまだ来ていない為かもしれません。しばらくして再発しましたら、調査をしてみます。
