こんにちは、Akistenopa さん
フォーラムオペレータの佐伯 玲 です。
リモートデスクトップを利用して接続時にご記載の現象が発生するとのことですが
直接サーバーマシンに(出来れば同じユーザーで)ログインした場合にはいかがでしょうか?
現在Windows Server 2008 全般フォーラムへご投稿いただいておりますが、
切り分けをしてみてリモートデスクトップやWindows Server 2008絡みではなくOutlook自身の問題であるとすると
Office製品の専門カテゴリのあるマイクロソフトコミュニティの方が情報が集まりやすいかもしれません。
マイクロソフトコミュニティ
http://answers.microsoft.com/ja-jp/
宜しくお願い致します。
TechNet Community Support 佐伯 玲