①の方がよいかもしれませんが、どちらも大差ないような気もします。
また、時すでに遅しかもしれませんが、ボリュームライセンスメディアのupdatesフォルダの中にあらかじめ更新プログラムを入れた状態でインストールすると、更新プログラムもインストールと同時に適用されます。
また、同フォルダにOfficeカスタマイズツールを仕込んでおくと、ライセンスキーの入力や共通的な設定を施すことができます。
https://technet.microsoft.com/ja-jp/library/mt461764(v=office.16).aspx
豆知識として、Officeカスタマイズツールで作成したexeの名前は、他の更新プログラムを同フォルダに配置した場合、一番最初に実行されるように 0_OCTの名前.exe のように、0_ を頭につけると良いようです。
（updatesフォルダの中身は名前順に実行される仕組みのようです）
