チャブーンです。
この件ですが、前提としてリモートデスクトップ接続用の証明書は、専用に作成されるもので、IISのサーバ証明書とは無関係です。RDSの証明書はローカルコンピュータ証明書ストアの「Remoto Desktop」内にある自己署名証明書であり、IISとは別物です。
IIS8.0へサーバー証明書の更新を行い、HTTPSで接続すると証明書が更新されています。
IISの場合、GUIで証明書を更新するしくみがあるので、それを使えば更新ができます。ですが、リモートデスクトップ接続の場合、そのしくみはありませんので、別のやり方で更新する必要があります。
一番簡単な方法は、証明書ストアスナップインをつかって、うえにある証明書を削除し、そのうえで「Remote Desktop Service」サービスを再起動することです。そうすると、新しいリモートデスクトップ証明書を自動作成してくれます。期限は180日になります。
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