こんばんは。アップグレートとは、同一ハードウェアの上で環境を維持したままOSをアップグレードする、いわゆる"インプレースアップグレード"を指していらっしゃると理解したうえでご回答いたします。
アップグレードの用語の定義、ならびにWindows Server 2016へのアップグレードがサポートされているアップグレードパスは、以下のURLの情報がご参考になると思います。
Upgrade and conversion options for Windows Server 2016
また、Windows Server 2016以外も含めたサーバーOS間のアップグレードパスについては、以下のURLも併せてご覧ください。
Windows Server Installation and Upgrade
さて、２つの上記参考URLをご覧いただけるとお分かりいただけるかと思いますが、Windows Server Essentialsは残念ながら、他のSKUならびに上位SKUへのアップグレードはサポートされておりません。
Essentialsエディションでインプレースアップグレードがサポートされたのは、Windows Server 2012 R2 Essentialsからとなります。
したがって、Windows Server 2012 Essentialsでは、ご所望の Windows Server 2016 Standardへのアップグレードはできません。
Windows Server 2016 Standard 環境への切り替えをご所望の場合、Windows Server 2016 Standardへの移行（上記参考URL
Upgrade and conversion options for Windows Server 2016 内の定義における、"Migration"）を実施いただくこととなります。
具体的手順については、Migrate from Previous Versions to Windows Server Essentials
or Windows Server Essentials Experienceを参照してください。
Windows Server 2012 R2 Essentialsへの移行手順になりますが、私のブログにも一部参考となる記事を掲載してあります。Windows Server 2016 Standard で Essentialsエクスペリエンスを実行する環境に移行する場合、OSをインストール後、手順8あたりから参照いただけるとよいと思います。
なお、マイクロソフトコミュニティで質問のあった、Windows Server 2012 Essentialsと、Windows Server 2016 Standardで Windows Server Essentialsエクスペリエンスを有効にした場合との機能差分（2012 Essentialsではできていて、2016 Standard w/ Essentials エクスぺリンスでできなくなること）ですが、メディアサーバー機能が利用できなくなり以外は2012
Essentialsで提供されていた以下機能は利用可能です。
・ダッシュボード
・クライアントPCのバックアップとリストア
・リモートWebアクセス
・共有フォルダー
・サーバーバックアップ
Masahiko Sada
Microsoft MVP for Cloud and Datacenter Management
http://satsumahomeserver.com
