古いものから順にスケジュール削除するというのは、Windows 標準の機能ではできないような気がします。( できるのかな？ )
ごみ箱の最大サイズを制限することで、そのサイズを超えた場合に古いものから順に削除するということなら、可能です。
グループポリシーでのごみ箱サイズ変更は可能？
( この場合、期間ではなくサイズ (%) で評価 )
( ただ、Windows XP や Windows Server 2003 までの OS でないと有効にはなりませんので、Windows 7 などでは不可です )
もしくは、ディスククリーンアップツールをタスクスケジューラで実行するようにすることも可能ですね。
Windows スマート チューニング - Vista/7 編: ディスク クリーンアップをタスクで自動実行する
( この場合、古いものから順に削除 ではなく、空にすることのみ )
それ以外なら、スクリプトを作成するか、サード パーティーのツールを各端末にインストールして利用するしかないかなと思いますね。
