ご返信ありがとうございました。
同ポリシーの効果を勘違いしていたようでお手数おかけしました。
これは
「拡張子毎の関連付けを強制させる」
という認識で合っているでしょうか。
また、もしご存知でしたら同ポリシーの適用有無を判断する手順も教えて頂けないでしょうか。
以下のテストを実施してみましたが上手くいきませんでした。
#### STEP1.サーバー側で設定値確認
ユーザの構成 > ポリシー > Windowsの設定 > セキュリティの設定 > ソフトウェアの制限 > 指定されたファイルの種類
で「CHM」のファイルの種類が「コンパイルされた HTML ヘルプファイル」
#### STEP2.クライアント側で動作確認
「CHM」ファイルをダブルクリック
→Windowsのヘルプが立ち上がる
#### STEP3.クライアント側で制限確認
「CHM」ファイルを右クリックして プログラムから開く > 既存のプログラムの選択 > sakuraエディタ
→選択しても拒否されると予想していたが、普通にsakuraエディタを設定出来てしまった
→同ファイルをダブルクリックするとsakuraエディタが起動