鳩の谷の街です。お世話になります。
WHSからWHS2011へのアップグレードという概念がありません。（ハードウェアについているOEM製品なので、そのような考えが無い）
理想はWHSからWHS2011へネットワーク経由でコピーしてしまうのが一番いいと思うのですが、場合によっては難しいと思います。
個人的にディスク経由でデーターを移行したいのであれば、共有フォルダーのバックアップをすべて実施していただいて、そのバックアップディスクを使用してWHS2011へ手作業でコピーする方法が多少楽かなという印象を受けてます。（アクセス権の変更になると思われるため、ネットワーク経由でコピーすることを推奨します）
参考になれば幸いです。
