>WindowsServer2008R2のActiveDirectoryへそのまま移行することは可能でしょうか。
不可能です。
複数の手順を踏む必要があります。
Windows NT ドメインからアップグレードする
http://technet.microsoft.com/ja-jp/library/cc782476(WS.10).aspx
Windows Server 2008 R2 のアップグレード パス
http://technet.microsoft.com/ja-jp/library/dd979563(WS.10).aspx
こちらが参考になるかもしれません。
手順などはあまりにも膨大になるのでこちらでは割愛させていただきます。
Windows 2000 Server よりADが導入されたことにより、ADの知識は必須になります。もし本当に行わなければならないなら、研修を受講するのが手っ取り早いですが、それが不可能なら書籍を購入するなりして勉強することをお勧めいたします。
以上、参考になれば幸いです。
MVP:Virtual Machine Blog:MCTの憂鬱 http://naonao71.wordpress.com/