ちなみに画面には表示されませんが、裏ではちゃんと動いているのでしょうか？
たとえば、監視ソフトがあり、定期的にデータ受信し、データベースに書き込む処理をするIFソフトを監視(各ソフトが起動していない場合は起動をかける)しているとします。
再起動後、ログインしてもこの監視ソフトは立ち上がってきませんが、裏ではIFソフトをちゃんと監視できているのでしょうか？
それは第三者には答えられないことです。あなた自身で検証するしかありません。
一般論として、タスクの実行に成功し、プロセスが開始されていることをタスクマネージャ－やイベントログなどで確認できたとして、正常に動作しているかしていないかを判別する術はありません。（きちんと動いているかの基準を、すべてのアプリで同じ定義にすることはできませんよね？）
たとえば、その監視ソフトがデスクトップの存在を前提としていて、ウィンドウの生成や表示ができないと動作しないようなソフトだった場合、「ちゃんと監視できていない」かもしれません。（または別のセッションで正常に実行されている exe を検出できないといったこともあるかもしれません）
あなた自身がその監視ソフトが正常動作している場合に確認できる出力、挙動などを見極めた上で、「正常に監視できていることを確認する方法」を設定し、検証する必要があります。（リスクの軽減）
それができないのであれば、その監視ソフトのメーカーに今の使い方での動作保障を求めてください。（リスクの転嫁）
それも無理なら、「きちんと動いていない可能性がある」（リスク）ととらえ、何も保障がない中で自分たちがどうすべきかを考えてください。（動いていなくてもかまわない＝リスクの受容など）
