> ファイルサーバを構築し、VSSを使って運用しています。
> (但しVSS自体は使用できています)
の辺りから思ったのですが、VSS というより 共有フォルダのシャドウコピーを利用しているということでしょうか?
であれば、エラーの出ている USB HDD を Window Server バックアップなどにより、ボリューム単位でバックアップし、
新しく接続した HDD に先ほどバックアップしたボリューム全体を復元すれば、シャドウコピーの履歴をそのまま新しいHDDで利用できると思います。
新しいボリュームではシャドウコピーを有効にしてやる必要があります。( サイズやスケジュール設定、フォルダの共有設定も再設定してやる必要があるかもしれません )
移行のテストはされたほうがいいと思います。
(質問の意図と違うようならすいません)