Fabiano,
Reforçando o que o Lenon já comentou, as limitações de assinaturas no ambiente são inúmeras, como por exemplo a resposta à mensagens, onde a assinatura será adicionada no final de toda a
thread de conversas, e não logo após as suas respostas. Abaixo, um artigo que explica estas limitações:
What you can and can’t do in an Exchange 2013 & 2016 signature
https://www.exclaimer.com/email-signature-handbook/10077-what-you-can-cant-do-exchange-2013-2016-signature
How to set up email signatures on Exchange Server 2016
http://www.mail-signatures.com/articles/how-to-set-up-email-signatures-on-exchange-server-2016/
Para tal, a recomendação é que você use uma ferramenta de terceiros, para que os recursos funcionem conforme você deseja. Realmente, as ferramentas pagas tem mercado por serem desenvolvidas para atender tipos específicos de situações e terem uma abrangência
muito maior. Abaixo, as mais utilizadas pelo mercado, e que eu já fiz o deploy em vários clientes.
CodeTwo Email Signatures
http://www.codetwo.com/email-signatures/
Email signatures managed entirely through your Exchange server
https://www.exclaimer.com/signature-manager-exchange-edition/
Abços,
