Olá Jefferson,
Tudo tranquilo? Sinceramente não te entendi, tu quer que um usuário X qd mandar para um usuario Y e se este for errado encaminhar para o diretor?
Cara no 2003 tu não tem esta funcionalidade, tu pode implementar isto utilizando uma ferramenta chamada eXclaimer ou ainda no 2007 através de Transport Rules, mas terás que criar tais regras manualmente e fora isto teu controle será muito grande.
Dê uma verificada na tua necessidade.